Em uma casa de repouso em sua cadeira de rodas, Frank Sheeran , um veterano idoso da Segunda Guerra Mundial , relata seu tempo como assassino de um sindicato do crime .
Na Filadélfia dos anos 50 , Sheeran trabalha como motorista de caminhão de entrega e começa a vender parte do conteúdo de suas remessas ao gangster local Felix "Skinny Razor" DiTullio. Depois que sua empresa o acusa de roubo, o advogado sindical Bill Bufalino o dispensa depois que Sheeran se recusa a nomear seus clientes para o juiz.
Bill apresenta Sheeran a seu primo Russell Bufalino , chefe da família criminosa do nordeste da Pensilvânia . Sheeran começa a fazer trabalhos para Russell e membros do submundo local do sul da Filadélfia , incluindo "casas de pintura", um eufemismo por assassinato.
Em breve, Russell apresenta Sheeran a Jimmy Hoffa , chefe daIrmandade Internacional de Teamsters , que tem laços financeiros com a família de criminosos Bufalino e está lutando para lidar com o colega em ascensão Teamster Anthony "Tony Pro" Provenzano , além de aumentar a pressão do governo federal. Hoffa se aproxima de Sheeran e sua família, especialmente sua filha Peggy, e Sheeran se torna o guarda-costas de Hoffa enquanto estiver na estrada.
Após a eleição de John F. Kennedy em 1960 , Russell fica emocionado enquanto Hoffa fica lívido. Mais tarde, Sheeran ajudaria a entregar armas para a CIA na tentativa fracassada de derrubar o governo cubano. O irmão de Kennedy, Robert F. Kennedy , nomeado procurador-geral, forma um esquadrão "Get Hoffa", em um esforço para derrubar Hoffa, que acabou sendo preso e condenado em 1964 por adulteração de júri .
Enquanto Hoffa está na prisão, seu substituto no topo dos Teamsters, Frank Fitzsimmons , começa a gastar mais do que o fundo de pensão do sindicato e a fazer empréstimos sem juros à Máfia. O relacionamento de Hoffa com Provenzano, preso por extorsão, também se deteriora além do reparo. Hoffa tem sua sentença comutada pelo presidente Richard Nixon em 1971, embora seja proibido de participar de qualquer atividade do Teamsters até 1980.
Apesar de seus termos de condicional, Hoffa empreende um plano para recuperar seu poder no topo dos sindicatos organizados. O crescente desrespeito de Hoffa por outros líderes do Teamster e por interesses familiares relacionados ao crime começa a preocupar Russell. Durante um jantar em homenagem a Sheeran em outubro de 1973, Russell diz a Sheeran para confrontar Hoffa e avisá-lo de que os chefes das famílias criminosas estão descontentes com seu comportamento.
Hoffa então informa Sheeran que ele "sabe as coisas" que Russell e os outros donos não sabem que ele sabe, e afirma ainda que ele é intocável, pois se algo acontecesse com ele, todos eles acabariam na prisão.
Em 1975, a caminho do casamento da filha de Bill, Russell diz a Sheeran que os donos ficaram fartos de Hoffa e sancionaram seu assassinato. Relutantemente, Russell informa Sheeran que ele foi escolhido como o gatilho, temendo que ele possa tentar avisar ou salvar Hoffa. Os dois dirigem para um aeroporto onde Sheeran embarca em um avião para Detroit .
Sheeran diz a Hoffa que ele estará na cidade no início do dia, mas chega no final da tarde. Hoffa, que havia marcado uma reunião em um restaurante local com Provenzano e Anthony Giacalone , fica surpreso ao ver Sheeran chegar com o inocente filho adotivo de Hoffa, Chuckie O'Brien e o gangster Sal "Sally Bugs" Briguglio.
Eles aconselham Hoffa que a reunião foi transferida para uma casa onde Provenzano e Russell os aguardariam; Sheeran tranquiliza Hoffa que está tudo bem e ele se junta a eles no carro. Entrando na casa, Hoffa a encontra vazia e percebe que ele foi criado.
Ele se vira para sair e nesse momento Sheeran atira nele duas vezes à queima-roupa antes de deixar a arma em cima de seu corpo perto da entrada. Depois Sheeran parte, dois gangsters mais jovens têm o corpo cremado para eliminar todos os vestígios dele.
Depois de tomar o quinto em uma investigação do grande júri sobre o desaparecimento de Hoffa, Sheeran, Russell, Provenzano e outros são finalmente condenados por várias acusações não relacionadas ao assassinato de Hoffa. Um por um, os bandidos agora idosos começam a morrer na prisão.
Sheeran é finalmente libertado e colocado em um lar de idosos. Ele tenta se reconciliar com suas filhas alienadas, mas Peggy, suspeitando que ele tenha envolvimento com o desaparecimento de Hoffa, corta todo o contato com ele. Sheeran inicia uma amizade com um padre católico designado para a casa de repouso que dá absolvição a Sheeran por crimes cometidos ao longo de sua vida. Quando o padre sai, Sheeran pede que ele deixe a porta entreaberta, imitando um dos hábitos de Hoffa.
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